Физические и химические свойства этилена. Применение этилена. Свойства этилена
ПРОМЫШЛЕННЫЙ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КРЕКИНГ АЛКАНОВ АЛКАН АЛКАН + АЛКЕН С БОЛЕЕ ДЛИННОЙ С МЕНЕЕ ДЛИНОЙ С БОЛЕЕ ДЛИННОЙ С МЕНЕЕ ДЛИНОЙ УГЛЕРОДНОЙ УГЛЕРОДНОЙ УГЛЕРОДНОЙ УГЛЕРОДНОЙ ЦЕПЬЮ ЦЕПЬЮ ЦЕПЬЮ ЦЕПЬЮ ПРИМЕР: t= C t= C С 10 Н 22 C 5 H 12 + C 5 H 10 С 10 Н 22 C 5 H 12 + C 5 H 10 декан пентан пентен декан пентан пентен
ЛАБОРАТОРНЫЙ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДЕГИДРОГАЛОГЕНИРОВАНИЕ УДАЛИТЬ ВОДОРОД ГАЛОГЕН ДЕЙСТВИЕ УДАЛИТЬ ВОДОРОД ГАЛОГЕН ДЕЙСТВИЕПРИМЕР: спиртовой спиртовой H H раствор H H раствор Н-С–С-Н+KOHН 2 С=СН 2 +KCl+H 2 O Н Cl этен Н Cl этен хлорэтан (этилен) хлорэтан (этилен)
РЕАКЦИЯ ПОЛИМЕРИЗАЦИИ Это процесс соединения одинаковых молекул в более крупные. ПРИМЕР: n CH 2 =CH 2 (-CH 2 -CH 2 -)n этилен полиэтилен (мономер) (полимер) n – степень полимеризации, показывает число молекул, вступивших в реакцию -CH 2 -CH 2 - структурное звено
Применение этилена СвойствоПрименениеПример 1. ПолимеризацияПроизводство полиэтилена, пластмасс 2. Галогенирование Получение растворителей 3. Гидрогалогени- рование Для: местная анестезия, получения растворите- лей, в с/х для обеззараживания зернохранилищ
СвойствоПрименениеПример 4. Гидратация Получение этилового спирта, используемого как растворитель, анти-септик в медицине, в производстве синтетического каучука 5. Окисление раствором KMnO 4 Получение антифризов, тормозных жидкостей, в производстве пластмасс 6. Особое свойство этилена: Этилен ускоряет созревание плодов
Или этен (IUPAC) — С 2 Н 4, самый простой и самый важный представитель ряда ненасыщенных углеводородов с одной двойной связью.
С 1979 года правилами IUPAC название «этилен» рекомендуется использовать только для двухвалентного углеводородного заместителя СН 2 СН 2 -, а ненасыщенный углеводород СН 2 = СН 2 называть «этен».
Физические свойства
Этилен — бесцветный газ со слабым приятным запахом. Он немного легче воздуха. В воде мало растворим, а в спирте и других органических растворителях растворяется хорошо.
Строение
Молекулярная формула С 2 Н 4. Структурная и электронная формулы:
Структурная формула этилена
Электронная формула этилена
Химические свойства
В отличие от метана этилен химически довольно активен. Для него характерны реакции присоединения по месту двойной связи, реакции полимеризации и реакции окисления. При этом один из двойных связей разрывается и на его месте остается простой одинарный связь, а за счет освобожденных валентностей происходит присоединение других атомов или атомных групп. Рассмотрим это на примерах некоторых реакций. При пропускании этилена в бромную воду (водный раствор брома) последняя обесцвечивается вследствие взаимодействия этилена с бромом с образованием дибромэтана (бромистого этилена) C 2 H 4 Br 2:
Как видно из схемы этой реакции, здесь происходит не замещение атомов водорода атомами галогена, как в насыщенных углеводородов, а присоединение атомов брома по месту двойной связи. Этилен легко обесцвечивает также фиолетовый цвет водного раствора перманганата калия KMnO 4 даже при обычной температуре. Сам же этилен при этом окисляется в этиленгликоль C 2 H 4 (OH) 2. Этот процесс можно изобразить такими уравнениями:
Реакции взаимодействия этилена с бромом и перманганатом калия служат для открытия ненасыщенных углеводородов. Метан и другие насыщенные углеводороды, как уже отмечалось, с перманганатом калия не взаимодействуют.
Этилен вступает в реакцию с водородом. Так, когда смесь этилена с водородом нагреть в присутствии катализатора (порошка никеля, платины или палладия), то они сочетаются с образованием этана:
Реакции, при которых происходит присоединение водорода к веществу, называются реакциями гидрирования или гидрогенизации. Реакции гидрогенизации имеют большое практическое значение. их довольно часто используют в промышленности. В отличие от метана этилен горит на воздухе свитящим пламенем, поскольку содержит больше углерода, чем метан. Поэтому не весь углерод сгорает сразу и частицы его сильно накаляются и светятся. Затем эти частицы углерода сгорают во внешней части пламени:
С воздухом этилен, как и метан, образует взрывчатые смеси.
Получение
В природе этилен не встречается, за исключением незначительных примесей в природном газе. В лабораторных условиях этилен обычно получают при действии концентрированной серной кислоты на этиловый спирт при нагревании. Этот процесс можно изобразить следующим суммарным уравнением:
Во время реакции от молекулы спирта вычитаются элементы воды, а освободившиеся две валентности насыщают друг друга с образованием двойной связи между атомами углерода. Для промышленных целей этилен получают в больших количествах из газов крекинга нефти.
Применение
В современной промышленности этилен применяется достаточно широко для синтеза этилового спирта и производства важных полимерных материалов (полиэтилен и др.), А также для синтеза других органических веществ. Очень интересна свойство этилена ускорять созревание многих огородных и садовых плодов (помидоров, дынь, груш, лимонов и т.д.). Используя это, плоды можно транспортировать еще зелеными, а затем доводить их до спелого состояния уже на месте потребления, вводя в воздух складских помещений небольшие количества этилена.
ОПРЕДЕЛЕНИЕ
Этилен (этен) – первый представитель ряда алкенов – непредельных углеводородов с одной двойной связью.
Формула – С 2 Н 4 (СН 2 = СН 2). Молекулярная масса (масса одного моль) – 28 г/моль.
Углеводородный радикал, образованный от этилена называется винил (-CH = CH 2). Атомы углерода в молекуле этилена находятся в sp 2 -гибридизации.
Химические свойства этилена
Для этилена характерны реакции, протекающщие по механизму электрофильного, присоединения, реакции радикального замещения, окисления, восстановления, полимеризации.
Галогенирование (электрофильное присоединение) — взаимодействие этилена с галогенами, например, с бромом, при котором происходит обесцвечивание бромной воды:
CH 2 = CH 2 + Br 2 = Br-CH 2 -CH 2 Br.
Галогенирование этилена возможно также при нагревании (300С), в этом случае разрыва двойной связи не происходит – реакция протекает по механизму радикального замещения:
CH 2 = CH 2 + Cl 2 → CH 2 = CH-Cl + HCl.
Гидрогалогенирование — взаимодействие этилена с галогенводородами (HCl, HBr) с образование галогенпроизводных алканов:
CH 2 = CH 2 + HCl → CH 3 -CH 2 -Cl.
Гидратация — взаимодействие этилена с водой в присутствии минеральных кислот (серной, фосфорной) с образованием предельного одноатомного спирта – этанола:
CH 2 = CH 2 + H 2 О → CH 3 -CH 2 -ОН.
Среди реакций электрофильного присоединения выделяют присоединение хлорноватистой кислоты (1), реакции гидрокси- и алкоксимеркурирования (2, 3) (получение ртутьорганических соединений) и гидроборирование (4):
CH 2 = CH 2 + HClO → CH 2 (OH)-CH 2 -Cl (1);
CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + H 2 O → CH 2 (OH)-CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (2);
CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + R-OH → R-CH 2 (OCH 3)-CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (3);
CH 2 = CH 2 + BH 3 → CH 3 -CH 2 -BH 2 (4).
Реакции нуклеофильного присоединения характерны для производных этилена, содержащих электроноакцепторные заместители. Среди реакций нуклеофильного присоединения особое место занимают реакции присоединения циановодородной кислоты, аммиака, этанола. Например,
2 ON-CH = CH 2 + HCN → 2 ON-CH 2 -CH 2 -CN.
В ходе реакций окисления этилена возможно образование различных продуктов, причем состав определяется условиями проведения окисления. Так, при окислении этилена в мягких условиях (окислитель – перманганат калия) происходит разрыв π-связи и образование двухатомного спирта — этиленгликоля:
3CH 2 = CH 2 + 2KMnO 4 +4H 2 O = 3CH 2 (OH)-CH 2 (OH) +2MnO 2 + 2KOH.
При жестком окислении этилена кипящим раствором перманганата калия в кислой среде происходит полный разрыв связи (σ-связи) с образованием муравьиной кислоты и углекислого газа:
Окисление этилена кислородом при 200С в присутствии CuCl 2 и PdCl 2 приводит к образованию ацетальдегида:
CH 2 = CH 2 +1/2O 2 = CH 3 -CH = O.
При восстановлении этилена происходит образование этана, представителя класса алканов. Реакция восстановления (реакция гидрирования) этилена протекает по радикальному механизму. Условием протекания реакции является наличие катализаторов (Ni, Pd, Pt), а также нагревание реакционной смеси:
CH 2 = CH 2 + H 2 = CH 3 -CH 3 .
Этилен вступает в реакцию полимеризации . Полимеризация — процесс образования высокомолекулярного соединения – полимера-путем соединения друг с другом с помощью главных валентностей молекул исходного низкомолекулярного вещества – мономера. Полимеризация этилена происходит под действием кислот (катионный механизм) или радикалов (радикальный механизм):
n CH 2 = CH 2 = -(-CH 2 -CH 2 -) n -.
Физические свойства этилена
Этилен – бесцветный газ со слабым запахом, малорастворимый в воде, растворим в спирте, хорошо растворим в диэтиловом эфире. При смешении с воздухом образует взрывоопасную смесь
Получение этилена
Основные способы получения этилена:
— дегидрогалогенирование галогенпроизводных алканов под действием спиртовых растворов щелочей
CH 3 -CH 2 -Br + KOH → CH 2 = CH 2 + KBr + H 2 O;
— дегалогенирование дигалогенпроизводных алканов под действием активных металлов
Сl-CH 2 -CH 2 -Cl + Zn → ZnCl 2 + CH 2 = CH 2 ;
— дегидратация этилена при его нагревании с серной кислотой (t >150 C) или пропускании его паров над катализатором
CH 3 -CH 2 -OH → CH 2 = CH 2 + H 2 O;
— дегидрирование этана при нагревании (500С) в присутствии катализатора (Ni, Pt, Pd)
CH 3 -CH 3 → CH 2 = CH 2 + H 2 .
Применение этилена
Этилен является одним из важнейших соединений, производимых в огромных промышленных масштабах. Его используют в качестве сырья для производства целого спектра различных органических соединений (этанол, этиленгликоль, уксусная кислота и т.д.). Этилен служит исходным сырьем для производства полимеров (полиэтилен и др.). Его применяют в качестве вещества, ускоряющего рост и созревание овощей и фруктов.
Примеры решения задач
ПРИМЕР 1
Задание | Осуществите ряд превращений этан → этен (этилен) → этанол → этен → хлорэтан → бутан. |
Решение |
Для получения этена (этилена) из этана необходимо использовать реакцию дегидрирования этана, которая протекает в присутствии катализатора (Ni, Pd, Pt) и при нагревании:
С 2 H 6 →C 2 H 4 + H 2 . Получение этанола из этена осуществляют по реакции гидратации, протекающей водой в присутствии минеральных кислот (серной, фосфорной): С 2 H 4 + H 2 O = C 2 H 5 OH. Для получения этена из этанола используют реакцию дегидротации: Получение хлорэтана из этена осуществляют по реакции гидрогалогенирования: С 2 H 4 + HCl → C 2 H 5 Cl. Для получения бутана из хлорэтана используют реакцию Вюрца: 2C 2 H 5 Cl +2Na → C 4 H 10 + 2NaCl. |
ПРИМЕР 2
Задание | Вычислите сколько литров и граммов этилена можно получить из 160 мл этанола, плотность которого равна 0,8 г/мл. |
Решение |
Этилен из этанола можно получить по реакции дегидратации, условием протекания которой является присутствие минеральных кислот (серной, фосфорной). Запишем уравнение реакции получения этилена из этанола:
C 2 H 5 OH →(t, H2SO4) → C 2 H 4 + H 2 O. Найдем массу этанола: m(C 2 H 5 OH) = V(C 2 H 5 OH) × ρ (C 2 H 5 OH); m(C 2 H 5 OH) = 160×0,8 = 128 г. Молярная масса (молекулярная масса одного моль) этанола, вычисленная с помощью таблицы химических элементов Д.И. Менделеева – 46 г/моль. Найдем количество вещества этанола: v(C 2 H 5 OH) = m(C 2 H 5 OH)/M(C 2 H 5 OH); v(C 2 H 5 OH) = 128/46 = 2,78 моль. Могласно уравнению реакции v(C 2 H 5 OH) : v(C 2 H 4) = 1:1, следовательно, v(C 2 H 4) = v(C 2 H 5 OH) = 2,78 моль. Молярная масса (молекулярная масса одного моль) этилена, вычисленная с помощью таблицы химических элементов Д.И. Менделеева – 28 г/моль. Найдем массу и объем этилена: m(C 2 H 4) = v(C 2 H 4) × M(C 2 H 4); V(C 2 H 4) = v(C 2 H 4) ×V m ; m(C 2 H 4) = 2,78 × 28 = 77,84 г; V(C 2 H 4) = 2,78 ×22,4 = 62,272 л. |
Ответ | Масса этилена – 77,84 г, объем этилена – 62,272 л. |
Яркий представитель непредельных углеводородов — этен (этилен). Физические свойства: бесцветный горючий газ, взрывоопасный в смеси с кислородом и воздухом. В значительных количествах этилен получают из нефти для последующего синтеза ценных органических веществ (одноатомных и двухатомных спиртов, полимеров, уксусной кислоты и других соединений).
этилена, sp 2 -гибридизация
Углеводороды, сходные по строению и свойствам с этеном, называются алкенами. Исторически закрепился еще один термин для этой группы — олефины. Общая формула C n H 2n отражает состав всего класса веществ. Первый его представитель — этилен, в молекуле которого атомы углерода образуют не три, а всего две õ-связи с водородом. Алкены — непредельные или ненасыщенные соединения, их формула C 2 H 4 . Смешиваются по форме и энергии только 2 p- и 1 s-электронное облако атома углерода, всего формируются три õ-связи. Это состояние называется sp2-гибридизацией. Четвертая валентность углерода сохраняется, в молекуле возникает π-связь. В структурной формуле особенность строения находит отражение. Но символы для обозначения разных типов связи на схемах обычно используются одинаковые — черточки или точки. Строение этилена определяет его активное взаимодействие с веществами разных классов. Присоединение воды и других частиц происходит благодаря разрыву непрочной π-связи. Освободившиеся валентности насыщаются за счет электронов кислорода, водорода, галогенов.
Этилен: физические свойства вещества
Этен при обычных условиях (нормальном атмосферном давлении и температуре 18°C) — бесцветный газ. Он обладает сладким (эфирным) запахом, его вдыхание оказывает наркотическое действие на человека. Затвердевает при -169,5°C, плавится при таких же температурных условиях. Кипит этен при -103,8°C. Воспламеняется при нагревании до 540°C. Газ хорошо горит, пламя светящееся, со слабой копотью. Этилен растворяется в эфире и ацетоне, значительно меньше — в воде и спирте. Округленная молярная масса вещества — 28 г/моль. Третий и четвертый представители гомологического ряда этена — тоже газообразные вещества. Физические свойства пятого и следующих алкенов отличаются, они являются жидкостями и твердыми телами.
Получение и свойства этилена
Немецкий химик Иоган Бехер случайно использовал в опытах с концентрированной серной кислотой. Так впервые был получен этен в лабораторных условиях (1680 год). В середине XIX века А.М. Бутлеров дал соединению название этилен. Физические свойства и также были описаны известным русским химиком. Бутлеров предложил структурную формулу, отражающую строение вещества. Способы его получения в лаборатории:
- Каталитическое гидрирование ацетилена.
- Дегидрогалогенирование хлорэтана в реакции с концентрированным спиртовым раствором сильного основания (щелочи) при нагревании.
- Отщепление воды от молекул этилового Проходит реакция в присутствии серной кислоты. Ее уравнение: Н2С-СН2-OH → Н2С=СН2 + Н2О
Промышленное получение:
- переработка нефти — крекинг и пиролиз углеводородного сырья;
- дегидрирование этана в присутствии катализатора. H 3 C-CH 3 → H 2 C=CH 2 + H 2
Строение этилена объясняет его типичные химические реакции — присоединение частиц атомами C, которые находятся при кратной связи:
- Галогенирование и гидрогалогенирование. Продуктами этих реакций являются галогенопроизводные.
- Гидрирование (насыщение этана.
- Окисление до двухатомного спирта этиленгликоля. Его формула: OH-H2C-CH2-OH.
- Полимеризация по схеме: n(H2C=CH2) → n(-H2C-CH2-).
Области применения этилена
При фракционной в больших объемах Физические свойства, строение, химическая природа вещества позволяют использовать его в производстве этилового спирта, галогенопроизводных, спиртов, оксида, уксусной кислоты и других соединений. Этен — мономер полиэтилена, а также исходное соединение для полистирола.
Дихлорэтан, который получают из этена и хлора, является хорошим растворителем, используется в производстве поливинилхлорида (ПВХ). Из полиэтилена низкого и высокого давления изготавливают пленку, трубы, посуду, из полистирола — футляры для CD-дисков и другие детали. ПВХ — это основа линолеума, непромокаемых плащей. В сельском хозяйстве этеном обрабатываются плоды перед уборкой урожая для ускорения созревания.
С другом двойной связью.
1. Физические свойства
Этилен - бесцветный газ со слабым приятным запахом. Он немного легче воздуха. В воде мало растворим, а в спирте и других органических растворителях растворяется хорошо.
2. Строение
Молекулярная формула С 2 Н 4. Структурная и электронная формулы:
3. Химические свойства
В отличие от метана этилен химически довольно активен. Для него характерны реакции присоединения по месту двойной связи, реакции полимеризации и реакции окисления. При этом один из двойных связей разрывается и на его месте остается простой одинарный связь, а за счет уволенных валентностей происходит присоединение других атомов или атомных групп. Рассмотрим это на примерах некоторых реакций. При пропускании этилена в бромную воду (водный раствор брома) последняя обесцвечивается результате взаимодействия этилена с бромом с образованием дибромэтан (бромистого этилена) C 2 H 4 Br 2:
Как видно из схемы этой реакции, здесь происходит не замещение атомов водорода атомами галогена, как в насыщенных углеводородов, а присоединение атомов брома по месту двойной связи. Этилен легко обесцвечивает также фиолетовый цвет водного раствора манганатом калия KMnO 4 даже при обычной температуре. Сам же этилен при этом окисляется в этиленгликоль C 2 H 4 (OH) 2. Этот процесс можно изобразить следующим уравнением:
- 2KMnO 4 -> K 2 MnO 4 + MnO 2 + 2O
Реакции взаимодействия этилена с бромом и манганатом калия служат для открытия ненасыщенных углеводородов. Метан и другие насыщенные углеводороды, как уже отмечалось, с манганатом калия не взаимодействуют.
Этилен вступает в реакцию с водородом. Так, когда смесь этилена с водородом нагреть в присутствии катализатора (порошка никеля, платины или палладия), то они сочетаются с образованием этана :
Реакции, при которых происходит присоединение водорода к веществу, называются реакциями гидрирования или гидрогенизации. Реакции гидрогенизации имеют большое практическое значение. их довольно часто используется в промышленности. В отличие от метана этилен горит на воздухе свитящим пламенем, поскольку содержит больше углерода, чем метан. Поэтому не весь углерод сгорает сразу и частицы его сильно раскаляются и светятся. Затем эти частицы углерода сгорают в наружной части пламени:
- C 2 H 4 + 3O 2 = 2CO 2 + 2H 2 O
С воздухом этилен, как метан, образует взрывчатые смеси.
4. Получение
В природе этилен не встречается, за исключением незначительных примесей в природном газе. В лабораторных условиях этилен обычно получают при действии концентрированной серной кислоты на этиловый спирт при нагревании. Этот процесс можно изобразить следующим суммарным уравнением:
Во время реакции от молекулы спирта вычитаются элементы воды, а уволено две валентности насыщают друг друга с образованием двойной связи между атомами углерода. Для промышленных целей этилен получают в больших количествах из газов крекинга нефти.
5. Применение
В современной промышленности этилен применяется достаточно широко для синтеза этилового спирта и производства важных полимерных материалов (полиэтилен и др.)., А также для синтеза других органических веществ. Очень интересна свойство этилена ускорять созревание многих огородных и садовых плодов (помидоров, дынь, груш, лимонов и т.п.). Используя это, плоды можно транспортировать еще зелеными, а затем доводить их до спелого состояния уже на месте потребления, вводя в воздух складских помещений небольшие количества этилена.
Из этилена производят хлористый винил и поливинилхлорид, бутадиен и синтетические каучуки, оксид этилена и полимеры на его основе, этиленгликоль и т.д..
Примечания
Источники
- Ф. А. Деркач "Химия" Л. 1968
|
|